Липиды

К этой большой группе соединений относятся жиры и липоиды (жироподобные вещества).
Жиры и липоиды входят в состав животных и растительных тканей.
Общими свойствами жиров и липоидов являются их нерастворимость в воде и способность растворяться в органических растворителях, например эфире, хлороформе, бензоле. По химической структуре жиры и липоиды представляют собой сложные эфиры.

Жиры

Жиры представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот.
При гидролизе жиры распадаются на глицерин и жирные кислоты:

В состав жиров входят в основном жирные кислоты, содержащие четное число атомов углерода в цепи. В состав животных жиров входят следующие жирные кислоты:

Различные жиры отличаются входящими в их состав жирными кислотами. В свином, бараньем и говяжьем жирах содержатся только высокомолекулярные жирные кислоты, например в свином жире обнаружены пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты. В состав молочного жира входят низкомолекулярные и высокомолекулярные жирные кислоты: масляная, капроновая, каприловая каприновая, лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая, олеиновая, линолевая и другие.
Свойства жира обусловливаются входящими в его состав жирными кислотами.
Жиры относятся к важным составным частям клетки, играющим большую биологическую роль, и в то же время они используются организмом как энергетический материал.

Липоиды

Липоиды — жироподобные вещества, которые встречаются в тканях не только в свободном состоянии, но и в виде липопротеидов, нестойких соединений с белками. Липоиды делятся на стериды, фосфатиды, цереброзиды, сфингомиэлины, воски.
Стериды — сложные эфиры одноатомных циклических спиртов стеринов и высокомолекулярных жирных кислот.
По химической структуре стерины являются производными циклопентанпергидрофенантрена:

Из стеринов в организме животных широко распространен холестерин, имеющий следующее строение:

Холестерин можно легко получить в виде кристаллов; он не растворяется в воде, разбавленных кислотах и щелочах. Хорошо растворяется в эфире, хлороформе и других органических растворителях.
Холестерин впервые был выделен из желчных камней, откуда он и получил свое название (греч. chole — желчь; stereos — твердый). Он входит в состав всех клеток организма; особенно много его в мозге, желчных камнях, яичном желтке.
Стерины по химической структуре близки к ряду важных биологически активных веществ, являющихся, так же как и стерины, производными циклопентанпергидрофенантрена. Такими веществами являются витамины группы D, половые гормоны, желчные кислоты.
Стерины встречаются в организме как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров — стеридов.

Стериды распространены в организме животного и человека. Особенно много их в жиропоте овец.
Фосфатиды представляют собой соединения, построенные из глицерина, жирных кислот, фосфорной кислоты и азотистого основания. Из фосфатидов наиболее распространены лецитин и кефалин.
В качестве азотистого основания в состав лецитина входит холин, в состав кефалина — коламин:

Холин является производным гидрата окиси аммония, кола-мин — производным этилового спирта. Холин представляет собой сильное основание.
В состав лецитинов и кефалиноз входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и пр.
Лецитин имеет следующее строение:

Лецитины хорошо растворяются в спирте, особенно при температуре 50°, в эфире, хлороформе, бензоле, сероуглероде, но не растворяются в холодном ацетоне. Хорошо набухают в воде; при подходящих условиях образуют стойкую эмульсию.
Строение кефалина видно из нижеприводимой формулы

Кефалины, в отличие от лецитинов, трудно растворяются в спирте.
Фосфатиды входят в состав всех клеток животного и растительного организма; особенно много их содержится в костном мозге, печени, сердце. Фосфатидами богаты желток куриного яйца, а также икра рыб.
К фосфатидам относят группу веществ, получивших название ацетальфосфатидов, которые состоят из глицерина, фосфорной кислоты, коламина и альдегида высокомолекулярной жирной кислоты.
В этих соединениях глицеринфосфорная кислота соединена с альдегидом высших жирных кислот по типу ацеталя, а с аминоспиртом — по типу сложного эфира.

Ацетальфосфатиды обнаружены в мышечной и нервной ткани, эпителии толстых кишок; в жировой ткани их нет.
Цереброзиды представляют собой сложные вещества, распадающиеся при гидролизе на непредельный аминоспирт — сфингозин, галактозу и жирные кислоты, являющиеся производными лигноцериновой кислоты.

Цереброзиды содержатся в мозге, нервной ткани, селезенке, лейкоцитах и пр.
Воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных одноатомных спиртов. К этой группе соединений относят воск: пчелиный, льняной и пальмовый.